La muy leal villa de Yepes tiene unos orígenes muy lejanos. La antigua Hippona o Hippo romana fue fundada hacia el año 600 a.C. Con el nombre de Hepes aparece ya en época mozárabe. En 1212 se cita como una pequeña aldea y al año siguiente Alfonso VIII la cede al arzobispo de Toledo, Jiménez de Rada. Ya en 1576, con licencia del Papa Gregorio VIII, Felipe II vende la villa de Yepes a su Ayuntamiento. Conocido como Toledillo por su riqueza histórica-artística y su peculiar urbanismo, Yepes fue también centro de convivencia de las tres culturas (cristiana, musulmana y judía) en época medieval. Hoy en día está catalogado como Conjunto Histórico-Artístico y en su centro urbano conserva gran cantidad de monumentos de interés. Los de mayor antigüedad son los restos de las murallas medievales. Se conservan dos torres albarranas, una en la Calle de Santa María, con un costado recto y el resto semicircular y remate almenado y la otra en la Calle de Fray Diego, de base rectangular. Del siglo XV son las cuatro puertas de la muralla que se conservan: la Puerta de la Villa o de San Cristóbal, la Puerta de Madrid o de San Miguel, la Puerta de Toledo o del Carmen y la Puerta Nueva o de la Lechuguina. También del siglo XV es el rollo de justicia o Picota, símbolo inquisitorial, de estilo gótico isabelino. En el siglo XVI se alza la mayor joya monumental de Yepes: la Colegiata de San Benito Abad, conocida como “la Catedral de la Mancha” por sus grandes dimensiones. Fue trazada por el genial arquitecto renacentista, Alonso de Covarrubias en 1533 . Se trata de un imponente edificio de tres naves a la misma altura, con pilares fasciculados y bóvedas estrelladas propias del último gótico. El XVII es el siglo de oro en la villa de Yepes. Prueba de ello es la cantidad de fundaciones y construcciones que se realizan en esta época, como el Convento de Madres Carmelitas, fundado por Doña Catalina del Castillo en 1606, de estilo barroco, los Hospitales de la Concepción y de San Nicolás o las ermitas de San Sebastián y de San José.